Sarah Nolan (Diane Lane) es una profesora de preescolar que lleva ocho meses divorciada. Sus hermanas y su padre (Cristopher Plummer), muy preocupados por su situación de aislamiento, deciden inmiscuirse en su vida para volver a ponerla «en circulación»: le proponen listas de posibles pretendientes y la animan a entrar en las páginas de contactos de Internet con la esperanza de que reciba respuestas a raudales. Después de una serie de primeras citas que resultan absolutamente desastrosas, Sarah tendrá que decidir entre dos posibles candidatos: el idealista, enigmático y un tanto torpe Jake Anderson (John Cusack), que se dedica a construir canoas artesanales, y el atractivo, desenvuelto y mujeriego Bob (Dermot Mulroney).
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